『Winning Post World』では、血統により無限の個性をもつサラブレッドを生産・所有できる「馬主」、預かった馬を思うままに鍛え上げる「調教師」、実際にレースを行う「騎手」という3つの職種がプレイ可能。競走馬はもちろん、3つの職種のキャラクターを自分の好みで作成・育成することができます。
馬主プレイでは、競走馬を生産し、調教師に預け、騎手を乗せ、レースに勝たせることで賞金を獲得し、リーディングオーナーを目指します。本作では馬主が入厩前の子馬を育成可能となっており、配合理論とあわせて、より個性的な競走馬を所有できるようになっています。
調教師プレイでは馬主から競走馬を預かり、調教で鍛え上げ、レースに勝たせることで勝利数を増やし、最終的にはリーディングトレーナーを目指します。調教により競走馬を思うままに成長させる楽しさが体感できるのがこの調教師プレイだと言えるでしょう。騎手プレイ調教師から騎乗依頼を受け、競走馬に騎乗。レースに勝っていくことで、リーディングジョッキーを目指します。レースはテレビ中継カメラ視点の他2職種と異なる一人称視点で展開し、道中の節目節目でコマンドを選択する形で進みます。
ゲームモードは「シナリオモード」と「ワールドモード」を搭載。「シナリオモード」は、2年間という限られた期間内で自分の分身となるキャラクターを育成するモード。職種、名前、性別、能力などをカスタマイズし、シナリオに沿ってゲームのシステムを学びながら自分のキャラクターを成長させていきます。500を超えるイベントがプレイを盛り上げ、プレイ終了後に起こるシナリオクリアエンディングではプレイ成果をボーナスポイントに換算し、2回目以降のシナリオモードプレイおよびワールドモードプレイを有利に進められます。
もう1つのモード、「ワールドモード」では、シナリオモードで作成したキャラクターを用いて、馬主であれば、生産馬の血統を繋いでいく、調教師や騎手ならば現役時代に関わった競走馬の仔でGIを勝つ、といった、従来の『Winning Post』シリーズのような長期的なプレイが可能です。他にもリアリティを追求したレース映像や音声実況、従来のシリーズから一新されたキャラクターやシステムなどさまざまな新要素を盛り込み、『Winning Post』シリーズファンはもちろん、競馬ゲームファン全部にアピールする内容とのこと。
発売日はWindows版が2009年2月20日（金）、プレイステーション3、プレイステーション2、Wii版が2009年4月2日（木）、価格はWindows版が9,800円（税抜）、PLAYSTATION3版が7,200円（税抜）、PlayStation2/Wii版が6,800 円（税抜）の予定です。
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